凯尔斯一家正准备去夏威夷度假，但迈克尔认为，最好在全国各地快速游览一下，而不是只乘坐一趟航班直接飞往该岛，因此他们在纽约、芝加哥、丹佛和其他城市在到达夏威夷之前（两天后）。当他们最终到达那里时，迈克尔的行李丢失了，由于预订已过期，他们被迫入住主人套房。迈克尔想让这次旅行成为一次浪漫而放松的旅行，而杰伊则想了解一下这个地方，于是拉着全家人进行一次历史之旅除了迈克尔，他选择睡懒觉。